15 февраля 1851 года подписан указ Николая Первого о проведении изысканий для постройки средствами казны дороги Санкт-Петербург- Варшава. 23 ноября 1851 года подписан указ о строительстве этой дороги. Строительство было начато в 1852 году. Проектная протяженность составляла 1280 километров. Технические параметры мало чем отличались от Петербурго- Московской дороги. Земляное полотно и искусственные сооружения возводились под два пути, но верхнее строение- под один путь. Предельный уклон принимался в 6 ⁰/₀₀, минимальный радиус кривых составлял 1065 метров. Проектный объем земляных работ достигал 96 миллионов кубометров или 76 тысяч кубометров на 1 километр пути. Вся линия была разбита на 8 отделений. Отдельные участки строились параллельным фронтом и сравнительно быстро. Осенью 1853 года открылось движение поездов на участке Петербург- Гатчина протяжением 45 километров. В это время был построен первый в стране металлический железнодорожный мост через реку Лугу по проекту и под руководством профессора С.В. Кербедза в 1853-1857 году. Мост имел два пролета по 56,1 метра каждый и представлял собой наиболее совершенную конструкцию в Европе. На казенные деньги построили только дорогу до Гатчины. На большее денег не хватило- шла Крымская война.

10 октября 1856 года Советом Министров было принято решение о привлечении иностранного капитала. 26 января 1857 года основано Главное общество Российских железных дорог (основной капитал - французский). В этот же день Обществу переданы дорога и работы. 5 декабря 1857 года открылся участок Гатчина- Луга.10 февраля 1859 года открыто пассажирское движение Луга- Псков - 128 верст. 26 января 1860 года открыто движение Псков-Остров –56 верст. 8 ноября 1860 года открыто движение Остров-Динабург (Двинск) –191 верста. 11 апреля 1861 был открыт участок Ковно (Каунас)- прусская граница. 15 декабря 1862 года с введением в эксплуатацию участка Ландоверо - Варшава состоялось официальное открытие сквозного движения по всей линии. Длина дороги составила 2546 верст. По протяженности это была самая большая магистраль в Европе. До Пскова было построено более 30 мостов. Крупные мосты строились только железными. Как известно, на дороге Москва- Санкт-Петербург мосты были деревянными. По Псковской губернии (Псковский и Островский уезды) проходило 212 верст, Псков находится на 275 версте. Это была первая в России двухпутная дорога с левосторонним движением, которое было отменено лишь после Великой Отечественной войны. Всего в состав дороги вошло 63 станции и 3 полустанка. Дорогу обслуживал 101 локомотив серий А (пассажирские типа 2-1-0 и 1-2-1) и Б (товарно-пассажирские типа 1-2-0), а также 160 товарных (грузовых паровозов серии Г типа 0-3-0. Все они производились на заводах Бельгии, Австрии, Германии, Франции и Англии. С 1870 года стали поступать и российские паровозы. К 1907 году парк пассажирских паровозов составлял 261 локомотив, а товарных-344. Железная дорога оживила экономику: за первые десять лет после ее строительства многократно вырос вывоз из губернии льна, муки, зерна. Кстати, было разрешение Государственного Совета на сбор в пользу города с товаров, перевозимых через станцию Псков. В декабре 1879 года на станциях Псков и Остров были установлены телефоны. Для связи использовались телеграфные провода. Первый же телефонный разговор в России состоялся всего лишь за месяц до этого между Петербургом и Малой Вишерой. Можно представить, какое значение имела Варшавская дорога для государства в то время. В 1889 году самой быстроходной в стране была дорога Петербург-Варшава, по которой весь путь в 1116 километров поезд пробегал за 17 часов 40 минут со средней скоростью 63,2 километра в час. Скорость поездов на отдельных перегонах приближалась к 80 километрам в час. Поезда из Пскова ходили утром и вечером. Билеты в третьем классе стоили 3 рубля 21 копейку, а в первом- около 8 рублей. Это при том, что заработная плата, например, стрелочника Николаевской дороги в 1905 году составляла 27 рублей 50 копеек, а в 1912- только 25 рублей. Об этом писалось в первом номере "Правды".

А вот что пишут в путеводителе про Плюссу в путеводителе по Варшавской железной дороге, 1892 год: "Плюсса - (170 в. отъ Пб.) подучила свое название отъ р. Плюссы, правый притокъ Наровы. Не смотря на дальнее разстояние отъ столицы, здешния деревни почти все въ летнее время бываютъ переполнены дачникам. Явление это объясняется единственно темъ, что за такия дачки-избы, въ 2 - 3 комнаты, берутъ крайне дешевыя цены, какъ, напримеръ, 20-75 р. за все лето, причемъ предлагается даромъ отопление, мебель и лошадь. Природныя условия здесь прекрасны - совершенно деревенския, безъ всякой петербургской "искусственности”, что многимъ и нравится. Содержание чрезвычайно дешево, напримеръ: молоко продается 2-3 к. за бутылку, сливки по 10 к. и т. д. Вследствие такого сильного наплыва дачниковъ, многие изъ местных землевладельцевъ и крестьянъ возводятъ много новыхъ построекъ для отдачи на будущее время".

С 1894 года дорога принадлежит государству. В 1907 году дорога Санкт- Петербург- Варшава вместе с Балтийско- Псково- Рижской входит в состав Северо- Западных железных дорог. По состоянию на 1917 год участок Луга- Псков (137 км) и участок Псков- Динабург (258 км) входят в состав Северо-Западных дорог.С 1929 года они- в составе Октябрьских дорог, которые были образованы 27 февраля 1923 года. В 1940 году уже двухпутная линия Ленинград - Псков входит в состав Ленинградской железной дороги. Головные товарные станции Варшавской линии находятся в ведении Октябрьских дорог, а главные пассажирские станции вошли в состав Ленинградской железной дороги. Участок Псков- Кайлово ( рядом с Абрене -граница с Латвийской дорогой) был однопутным. Ленинградская дорога существовала до 1953 года. В 1944 году была образована Псковская область. С 1953 дорога входит в состав Октябрьской железной дороги.

После окончания войны второй путь не восстанавливали до 1987 года. Первое звено второго пути было уложено 10 мая 1987 года на перегоне Лапино- Новоселье. Через два года этот участок был торжественно открыт нынешним министром путей сообщения. Дорога от Лямцево до станции Молоди двухпутная, неэлектрифицированная, далее однопутная. Кстати, от Луги до Лямцево второго пути нет. Был проект строительства вторых путей от Пскова на Пыталово. В 1993 году осуществлялись работы по строительству вторых путей на участке Плюсса- Лямцево. 

В дни немецкой оккупации дорога Восточная Пруссия- Каунас- Вильнюс- Даугавпилс- Резекне- Псков- Луга называлась "Красной линией". Ей наряду со Старорусской дорогой придавалось первостепенное значение при наступлении на Ленинград. Поэтому немецкие войска сразу приступили к перешивке ее на европейскую колею. Правильнее сказать, вначале рядом с нашей колеей от Пыталово до Пскова укладывали европейскую, пользуясь тем, что при строительстве дороги здесь насыпь отсыпали под двухпутную дорогу. Как уже сказано выше, от Пскова шла на север двухпутная, поэтому там вначале перешивали одну колею, а на другой использовали трофейный подвижный состав и бронепоезда для советской колеи. Уже 3 сентября 1941 года в Псков прибыл бронепоезд европейской колеи.